Enrique fue el cuarto hijo extramatrimonial de Alfonso XI y Leonor de Guzman. Nació en Sevilla, el 13 de enero 1333. Rodrigo Álvarez de Asturias, Conde de Trastámara, lo adoptó cuando tenía un año, y dos años más tarde, en 1336, le dio en herencia sus títulos y dominios: los castillos asturianos de Gozón y Sobrescobio y los títulos de Conde de Gijón, de Trastámara y de Noreña.
Al fallecer su padre en 1350 se enemistó con su hermanastro Pedro I, nuevo rey. Consiguió casarse en 1350 con Doña Juana de la Cerda, descendiente directa del Infante Don Juan Manuel, sin el beneplácito de la corona, porque con esta boda los hijos de Enrique y Juana, tendrían tanto derecho al trono de Castilla, como los descendientes del propio soberano.
Por esta dificultad de entendimiento con el rey, tuvo que huir de Sevilla hasta Asturias, donde le protegieron los nobles asturianos, para no ser apresado por los fieles al rey. En 1351 comenzó a tomar decisiones señoriales en Asturias, confirmando a varios caballeros en sus villas. Un año después expidió privilegios desde "la puebla de Gijón" otorgando los señoríos de Coya y Ques, firmados por él como "El Conde de Gijón y Noreña". A continuación intentó apoderarse de Avilés, cercando la Villa,
Posteriormente tomó el nombre de "pretendiente a la corona", para culminar sus deseos de perpetuar su estirpe en el trono. Los hijos de Alfonso XI y Leonor de Guzmán se unieron frente a su hermanastro Pedro I en 1352, sitiando Oviedo durante unos meses hasta que se llegó a un concordato entre ambos hermanos. Se reanudó el conflicto en 1354 y 1355 y tras ello Enrique tuvo que desterrarse en Francia.
- En 1361 concede privilegios especiales a los vecinos de Coto de Nava, eximiéndoles de tributos (firmado como Conde de Noreña en Ribadesella el 29 de abril de este año).
- En 1362, se refugia en Francia, por considerársele responsable de traición al rey Pedro I, y le dona al soberano de Francia doce lugares (entre los que destaca Carcasona), firmando como Conde de Noreña.
- En 1364 y 1365 vuelve a firmar como conde de Trastámara las Capitulaciones de Sesa y de Montblanc como Conde de Trastámara y Señor de Noreña (entre otros títulos)
- En 1366 es proclamado como rey, en Calahorra, por los nobles riojanos, un 16 de mayo, y es despojado por el rey Pedro I de los condados de Trastámara, de Lemos y Sarrià.
La historia recuerda que Enrique dio con su mano muerte al rey, valiéndose de la ayuda de Duguesclin. Pasó así el conde de Trastámara a heredar la corona y a llamarse desde entonces Enrique II. El nuevo reinado inauguraría en Castilla una tradición política de entendimiento con Francia. En el ámbito interior esta etapa habría de caracterizarse por el fortalecimiento del poder real en la línea iniciada ya por Alfonso X el Sabio.
Según ciertos historiadores, los conflictos iniciados por Enrique II están en el origen de la fundación del Principado de Asturias por Juan I, en función de los apoyos obtenidos de los caballeros asturianos y de la villa de Gijón. Con la dinastía Trastámara se acabaría constituyendo el llamado “Estado moderno”, el considerable desarrollo del poder social y económico de la nobleza, y el predominio de la corona de Castilla en el conjunto de los reinos hispanos.
Según ciertos historiadores, los conflictos iniciados por Enrique II están en el origen de la fundación del Principado de Asturias por Juan I, en función de los apoyos obtenidos de los caballeros asturianos y de la villa de Gijón. Con la dinastía Trastámara se acabaría constituyendo el llamado “Estado moderno”, el considerable desarrollo del poder social y económico de la nobleza, y el predominio de la corona de Castilla en el conjunto de los reinos hispanos.
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